Photoshop CC(2019から?)仕様変更になり、従来のShiftを押しながら縦横比を保持して縮小したり、トリミングしたりが効かなくなりました。
要は「Shiftキーを押さなくてもデフォルトで縦横比を維持するようになった」というのですが、長年の操作でShiftキーを押すのが当たり前になってる身としてはやりにくい・・・。
以前の方法に戻すには
Photoshop 仕様変更以前のShift押しながら比率を保持する方法に戻すには・・・2通りありバージョンによって異なります。
2019年6月の最新のバージョンアップで、環境設定に項目ができて簡単に設定できるようになりました。やっぱり。。。

環境設定 > 一般
の「オプション」の中にある「従来方式の自由変形を使用」にチェックを入れるだけ。
これより以前のバージョンのPhotoshopの場合、
テキストエディタで以下を入力。
TransformProportionalScale 0
PSUserConfig.txt
というファイル名で保存します。
このファイルをPhotoshopの環境設定フォルダにおきます。
Mac:
MacintoshHD/Users/<ユーザー名>/ライブラリ/Preferences/Adobe Photoshop 2019 Settings/
Windows:
C:\ユーザー\<ユーザー名>\AppData\Roaming\Adobe\Adobe Photoshop CC 2019\Adobe Photoshop CC 2019 Settings
Photoshopを再起動します。